d'une manière générale c'est du php (donc exécuté sous serveur)

C'est simple:
tu envoies une requete au serveur via http ou ftp. Une fois les éléments à sa disposition, un script tourne et execute ta demande.
Par exemple: j'envoie un fichier jpg que je veux en pdf.

Le fichier est uploader sur le serveur.
Le serveur execute ta demande. Il prend le jpg, un coup de prostscript il te le sort en pdf. Pour l'instant tout est sur le serveur et tout a été exécuté sur le serveur (tu n'as rien vu ... )

le script fini, il te renvoie une réponse ( on peut voir ca comme un ping) qui te dit " ok c'est fait je te le renvoie" tu clic et le serveur l'upload sur ta machine (le téléchargement )
et une fois tous les paquets passés, le serveur supprime le fichier de son espace.

Ca se passe comme ça en très gros ...

déjà, un serveur sous windows c'est du suicide
donc => linux

avec ton linux tu lui mets les paquets et tu lui crée un script qui lance une commande particulière. Il l'executera.
Mais bon faut être avancé.  Moi même je ne me suis jamais lancé ...

pour la deuxième question : rien compris