Oui un client Windows peut se connecter à une serveur Unix et vice-versa.

Le problème que tu auras ne viendra pas de la communication en tant que telle mais du format des données échangées (qui est sensiblement différent d'une plateforme à une autre, les structures, classes et autres objets de ce genre ne sont pas gérées pareil sur Linux que sur Windows).

Tu auras aussi le problème du big et little endian qui intervient lors d'une communication entre une machine 32 bits et une autre 64 bits (le format des mots mémoire est complètement différent sur une machine 32 bits par rapport à une machine 64 bits).

De plus, pour gérer des connexions concourantes à ton serveur tu devras utiliser des threads sous Windows (un thread par client) et un fork sous Unix (création d'un process par client) sinon ton serveur ne pourra gérer qu'une seule connexion à la fois.

Les joies de la portabilité en somme

Je te conseille vraiment de te focaliser sur une plateforme pour débuter (celle de ton choix bien sur ) puis si ça marche bien tu pourras t'arracher quelques cheveux sur la portabilité ^^